Il Casentino è un territorio ricco di storia, arte e cultura. Specialmente nel medioevo tutta la valle fu controllata dalla potente famiglia feudale dei Conti Guidi
A tutti coloro che vengono in vacanza in Casentino, consigliamo di dedicare almeno un paio di giorni alla visita dei castelli medievali cominciando dal castello di Romena che si vede dall'Agriturismo Poppiena. Oggi di proprietà privata ma era uno dei castelli della potente famiglia feudale dei conti Guidi.
Altro piccolo castello da visitare, sede di mostre e di iniziative durante l'estate, è il Palagio Fiorentino a Stia, fatto restaurare da Carlo Beni ai primi anni del '900. Contiene al suo interno il museo ornitologico ed il museo di arte contemporanea. Ci sono poi da visitare i castelli di Porciano e di Papiano, sempre nei dintorni di Stia.
Il castello di Poppi è un altro dei castelli appartenuti alla dinastia dei Conti Guidi.
È conservato meglio degli altri, è visitabile, ed in una posizione è molto suggestiva, in cima al paese
di Poppi, uno dei borghi più belli d'Italia.
Da vedere assolutamente sono il cortile interno, i grandi saloni affrescati, il sistema di scale, la colonna eccentrica
e la cappella con gli affreschi di Taddeo Gaddi allievo di Giotto.
Spesso sede di mostre ed eventi culturali durante l'estate, particolarmente bello è lo spettacolo con i fuochi d'artificio
che di solito si svolge il terzo sabato di luglio in occasione dei festeggiamenti del gemellaggio.
Poco distante da Ponte a Poppi, in direzione per Firenze, è il paese di Strada in Casentino, dominato dal castello di Castel San Niccolò, che ancora mantiene intatto il suo aspetto di antico maniero ed il fascino medievale grazie al borgo originario di case addossate al castello. Da Strada in Casentino si può arrivare a Firenze passando per Borgo alla Collina seguendo la Strada Statale 69 oppure imboccando la strada per Montemignaio dove è possibile vedere ancora i resti della possente cinta muraria del castello.