Le Casentino est un territoire riche d'histoire, art et culture. Spécialement au Moyen Age, toute la vallée fut contrôlée par la puissante famille féodale des comtes Guidi.
A tous ceux qui viennent en vacances en Casentino, nous conseillons de dédier au moins deux jours à la visite des châteaux médiévaux, en commençant par le château de Romena, qu'on peut voir depuis l'agritourisme Poppiena. Aujourd'hui Romena, qui était parmi les nombreux châteaux de propriété de la puissante famille féodale des Comtes Guidi, appartient à un privé.
Un autre petit château à visiter, siège d'expositions et initiatives pendant l'été, est le Palagio Fiorentino à Stia, que Carlo Beni a fait restaurer dans les premières années du vingtième siècle. Il abrite le musée ornithologie et le musée d'art contemporain. Toujours dans les alentours de Stia, on peut aussi visiter les petits châteaux de Porciano et Papiano.
Le château de Poppi est l'un des châteaux qui ont appartenu à la dynastie des Comtes Guidi. Il est en meilleur état de conservation que les autres, il est visitable, et occupe une position très suggestive, au sommet du village de Poppi, un des plus beaux villages d'Italie.
A voir absolument sont la cour interne, les grands salons peints à fresque, le système d'escaliers, la colonne excentrique et la chapelle avec les fresques par Taddeo Gaddi, élève de Giotto. Il est souvent siège d'expositions et événements culturels pendant l'été. Particulièrement beau est le spectacle de feux d'artifices que normalement se déroule le troisième samedi de juillet pour fêter le jumelage.
Pas loin de Ponte a Poppi, en suivant la direction qui mène à Florence, on trouve le village de Strada in Casentino, dominé par le château de Castel San Niccolò, qui conserve intact encore aujourd'hui son aspect de vieux manoir et son charme médiéval, grâce à la présence du bourg d'origine, composé de maisons adossées contre le château. De Strada in Casentino on peut arriver à Florence en passant par Borgo alla Collina en suivant la Statale 69, ou bien en prenant la route pour Montemignaio, où l'on peut encore voir les restes de l'enceinte du château.